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Il mwcafenile in mwcqchimica organica è il mwcggruppo funzionale derivato dal mwcwbenzene, il capostipite degli mwdaidrocarburi aromatici, per rimozione di un atomo di mwdqidrogeno, la cui mwdgformula chimica è Cmwdw6Hmwea5–.mweqcite-ref-1[1] Il fenile è quindi un mwfgarile,cite-ref-2[2] un gruppo funzionale aromatico, e il suo simbolo, spesso usato nelle formule e in schemi di reazione, è mwgwPhmwhacite-ref-3[3] o anche, a volte, mwiqmwigφ o mwiwmwjaΦ.cite-ref-referencea-4-0[4]

Nel gruppo fenile sono presenti sei atomi di mwkgcarbonio legati tra loro in un anello mwkwesagonale planare con legami doppi alternati a legami singoli; cinque di questi atomi di C sono legati esternamente a un singolo atomo di idrogeno, con il restante carbonio legato al mwlasostituente. Vista la frequente presenza nei composti naturali e di sintesi, il gruppo fenile è estremamente comune in mwlqchimica organica.cite-ref-march-5-0[5]cite-ref-msu-6-0[6]

Il gruppo fenile, come per gli arili in genere, si lega al resto della molecola di cui fa parte con un carbonio dell'anello benzenico, quindi con un C mwnwibridato mwoaspmwoq2, a differenza degli alchili che si legano con un C mwogibridato mwowspmwpa3. Questo comporta a) che ci possa essere coniugazione (effetto mesomero, +mwpgM o -mwpwM,cite-ref-0232-7-0[7] o anche mwraiperconiugazione) del fenile con il resto della molecola e b) che il fenile stesso sia un gruppo funzionale più mwrqelettronegativo di un alchile (mwrgeffetto induttico -mwrwI), dato che l'elettronegatività aumenta all'aumentare del carattere mwsas dell'mwsqorbitale ibrido,cite-ref-05-8-0[8] e questo fa differenza per il resto della molecola.

• Etimologia e nomenclatura

• Specie chimiche derivate dal fenile

• Catione fenile (fenilio)

• Radicale fenile

• Anione fenile (feniluro)

• Struttura, legami e caratterizzazione

• Proprietà ed occorrenza

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Il termine «fenile», come pure i suoi simboli (Ph, mwuqφ, mwugΦcite-ref-9[9]), deriva da 'mwvwphenemwwa' (fene),cite-ref-1-10-0[10] seguíto dal suffisso -mwxqile che si dà in generale ai gruppi funzionali. Questo era l'altro nome del benzene, diffuso nell'mwxgOttocento, la cui radice mwxwfen- è presente in mwyafenolo (Cmwyq6Hmwyg5–OH), mwywfenato (Cmwza6Hmwzq5–Omwzg–), ma anche in mwzwtiofene, selenofene, fenilio (Cmwag6Hmwaw5mwba+cite-ref-2-11-0[11]), fenonio (mwcgintermedio mwcwcationico del fenilio a pontecite-ref-12[12]), mweafenantrene, mweqfenaceni, ed altro.cite-ref-1-10-1[10]cite-ref-02-13-0[13]

Il termine mwgwphene per indicare l'attuale benzene venne coniato dal mwhachimico francese mwhqAuguste Laurentcite-ref-14[14] dal verbo mwiggreco mwiwφαίνω (phàino), illumino,cite-ref-15[15] dato che nell'olio illuminante sono presenti prevalentemente gli idrocarburi aromaticicite-ref-02-13-1[13] e che le loro mwlafiamme sono luminose, mediamente più di quelle del mwlqmetano o degli mwlgidrocarburi mwlwalifatici in genere; questo anche in ricordo della scoperta del benzene da parte del notevole fisico sperimentale mwmaMichael Faraday nel 1825 nei residui oleosi lasciati dal gas illuminante nei lampioni di mwmqLondra.cite-ref-16[16] Da questo termine sono stati ricavati il francese mwngphényle,cite-ref-1-10-2[10] quindi l'inglese mwowphenyl e l'italiano mwpafenile, termine questo che è presente dal 1869.cite-ref-17[17]

Il fenile è parte di altri gruppi funzionali che hanno nomi che possono generare disorientamento. Il mwqgbenzile (Cmwqw6Hmwra5-CHmwrq2– o anche Ph-CHmwrg2–, simbolo mwrwBn),cite-ref-18[18]cite-ref-19[19] il cui nome deriva direttamente da 'benzene', è invece un gruppo che contiene un fenile ma che, a differenza di quest'ultimo, mwuanon è un arile,cite-ref-20[20] non essendo l'idrogeno rimosso quello dell'anello benzenico; a volte il benzile viene detto mwvqfenilmetile;cite-ref-21[21]cite-ref-22[22] inoltre, il benzile non va poi confuso con il mwxgbenzoile (Cmwxw6Hmwya5-CO–, simbolo mwyqBz), che è un mwygacile che contiene anch'esso un fenile (Ph-CO–).

Il fenile è significativamente presente in molti derivati principali del benzene: il fenolo può essere rappresentato Ph–OH (o semplicemente PhOH), il mwzaclorobenzene Ph–Cl (PhCl), il mwzqnitrobenzene Ph–NOmwzg2 (PhNOmwzw2), il mw0atoluene Ph–CHmw0q3 (PhCHmw0g3), l'mw0wacido benzoico Ph–COOH (PhCOOH), l'mw1aacetofenone e il mw1qbenzofenonecite-ref-23[23] Ph–COCHmw2g3 e Ph–CO–Ph (o Phmw2w2CO) e a volte il benzene stesso viene scritto PhH in tabelle.cite-ref-24[24]

Il vecchio nome mw4qphene del benzene è a volte ancora riportato.cite-ref-25[25]

Dal gruppo funzionale fenile derivano specie chimiche (o entità molecolari) aventi la stessa composizione chimica Cmw6a6Hmw6q5. Queste sono il catione fenile o fenilio (Cmw6g6Hmw6w5mw7a+, già menzionato sopra),cite-ref-2-11-1[11] il mw8qradicale fenile (Cmw8g6Hmw8w5•) e l'anione fenile o ione fenilurocite-ref-26[26] (Cmw-a6Hmw-q5mw-g−). Il catione e l'anione possono derivare dal radicale fenile per rimozione o aggiunta di un elettrone, rispettivamente. Da notare che in questo caso la carica positiva o negativa, come pure l'elettrone spaiato, mw-wnon sono delocalizzati sull'anello benzenico;cite-ref-27[27] questo a differenza di quanto avviene nel caso del benzile (PhCHmwaqa2mwaqe+/•/–).

La formazione di Cmwaqq6Hmwaqu5mwaqy+ dal radicale Cmwaqc6Hmwaqg5• costa un'energia notevole, pari al mwaqkpotenziale di ionizzazione di quest'ultimo, che è di 8,32mwaqo mwaqseV (803mwaqw kmwaq0J/mwaq4mol).cite-ref-3-28-0[28] La struttura di questo ione molecolare si discosta da quella dell'anello benzenico in quanto il carbonio che porta la carica positiva dovrebbe essere ibridato mwarmsp (invece di mwarqspmwaru2), dovendo fare solo due mwarylegami sigma, il che comporta un allargamento dell'angolo di legame, compatibilmente con il mantenimento della chiusura dell'anello. In effetti, per l'angolo C-Cmwarc+-C nel fenilio, generato in fase gassosa, si trova il valore di 147°.cite-ref-29[29]

Può essere ottenuto in fase gassosa, ma anche in fase condensata, a partire da benzeni triziati;cite-ref-30[30] il mwasedecadimento beta dell'atomo di mwasitrizio in un gruppo C–T dell'anello comporta l'espulsione di un elettrone e la sua trasformazione in un atomo di elio positivo, dopodiché il legame C–Hemwasm+ si rompe mwasqeteroliticamente con allontanamento di He neutro, lasciando la carica positiva su C; in tal modo si ha quindi la formazione del carbocatione localizzato (ione fenilio) altamente reattivo:cite-ref-0-31-0[31] la cattura di un elettrone da parte del fenilio (a dare il radicale neutro) comporta un guadagno di stabilità pari a 8,32mwask mwasoeV (802,8mwass kmwaswJ/mwas0mol).cite-ref-3-28-1[28] Con il mwatiprotossido di azoto Nmwatm2O reagisce da mwatqacido di Lewis dando inizialmente l'mwatuaddotto [PhONN]mwaty+, che poi rilascia velocemente una molecola di mwatcazoto formando [PhO]mwatg+.cite-ref-4-32-0[32]

Il fenilio è un elettrofilo, un acido di Lewis e un ossidante, in quanto catturatore di un elettrone.cite-ref-4-32-1[32] In fase gassosa le sue reazioni con vari substrati consistono nell'estrazione di un elettrone da un'altra specie con la formazione del radicale fenile (Cmwaui6Hmwaum5•, o anche Ph•), che poi innesca diversi canali di reazione radicalici.cite-ref-33[33] In fase condensata reagisce comportandosi da mwaugelettrofilo verso substrati aromatici, operando su di essi principalmente mwauksostituzioni elettrofile aromatiche.cite-ref-0-31-1[31]

Il radicale fenile Cmwava6Hmwave5• può essere generato dalla decomposizione spontanea del radicale benzoilossi Cmwavi6Hmwavm5-COO• che si frammenta eliminando mwavqCO2. Questo radicale, a sua volta, si produce per riscaldamento del mwavyperossido di benzoile Cmwavc6Hmwavg5-COO–OOC-Cmwavk6Hmwavo5, un noto iniziatore radicalico.cite-ref-34[34] Può essere generato anche dalla decomposizione di mwav8azocomposti asimmetrici opportuni, come Ph-N=N-CPhmwawa3: qui, con l'espulsione di una molecola di Nmwawe2, la formazione del radicale fenile è favorita perché accompagnata da quella del mwawiradicale stabile trifenilmetile:cite-ref-35[35]

Ph-N=N-CPhmwawg3 mwawk mwawo →mwaws mwaww Cmwaw06Hmwaw45• + •CPhmwaw83

Il radicale fenile reagisce con il mwaxetetracloruro di carbonio estraendo da esso un atomo di mwaxicloro (Cl•), formando il mwaxmclorobenzene e lasciando un radicale triclorometile:cite-ref-36[36]

Cmwaxk6Hmwaxo5• + CClmwaxs4 mwaxw mwax0 →mwax4 mwax8 Cmwaya6Hmwaye5-Cl + •CClmwayi3

Il mwayqdimero del radicale stesso è il mwayubifenile Cmwayy6Hmwayc5–Cmwayg6Hmwayk5, l'idrocarburo aromatico avente la molecola formata da due anelli benzenici uniti per un legame C–C tra i due anelli.cite-ref-04-37-0[37] Nella produzione del radicale fenile o nelle sue reazioni in cui esso è coinvolto un (sotto)prodotto da tener sempre presente è proprio il bifenile.

L'anione fenile è un anione aromatico con la carica negativa che risiede su un carbonio mwazaspmwaze2; si può formare dal radicale fenile per aggiunta di un elettrone; la trasformazione, che corrisponde energeticamente all'mwaziaffinità elettronica del radicale, è mwazmesotermica e restituisce 1,0960mwazq ± 0,0060mwazu eV (105,75mwazy ±mwazc 0,58mwazg kJ/mol).cite-ref-38[38]

Oltre che per acquisizione di elettrone dal radicale, lo ione feniluro si può ottenere per sottrazione di un mwaz4protone (Hmwaz8+) dal benzene; questa operazione può essere condotta in fase gassosa o in soluzione.

In mwaaefase gassosa la mwaaideprotonazione del benzene produce l'anione fenile:

Cmwaaq6Hmwaau6 mwaay mwaac →mwaag mwaak Cmwaao6Hmwaas5mwaaw− + Hmwaa0+

Il costo energetico della trasformazione è pari a 1.678,7mwaa8 ±mwaba 2,1mwabe kJ/mol ed è uguale per definizione all'mwabiaffinità protonica del feniluro.cite-ref-39[39] Questo valore è alto perché il benzene è un acido debolissimo e quindi il feniluro è una base molto forte; è però alquanto meno forte del metiluro, dove la carica risiede su un C mwabcspmwabg3, per il quale metiluro l'affinità protonica è di 1.712mwabk kJ/mol.cite-ref-03-40-0[40]

In mwab8soluzione, il mwacapKa per la deprotonazione del benzene (Ph−H + solv. mwacm mwacq →mwacu mwacy Phmwacc– + solv.Hmwacg+) è riportato come 43; al confronto, per il mwackmetano si ha pmwacoKmwacsa = 48, e quindi, in soluzione, il feniluro come base è (circa) 100.000 volte più debole del metiluro.cite-ref-41[41]

Specie molecolari che si avvicinano alla situazione elettronica del feniluro sono il fenillitio (Cmwadi6Hmwadm5Li), il fenilsodio (Cmwadq6Hmwadu5Na) e simili; in misura un po' minore i mwadyreattivi di Grignard contenenti un fenile, tipo il mwadcbromuro di fenilmagnesio (Cmwadg6Hmwadk5MgBr) e lo ioduro di fenilmagnesio (Cmwads6Hmwadw5MgI). In presenza di opportuni mwad0solventi eterei entrambi i tipi di reattivi, contenenti un Cmwad4δ−, si comportano come mwad8carbanioni particolarmente mwaeanucleofili, capaci di attaccare un Cmwaeeδ+ di un mwaeialogenuro alchilico RX (mwaemsostituzione nucleofila SN2) o di un mwaeucarbonile Rmwaey2CO (mwaecaddizione nucleofila al carbonile) per formare legami C−C e allungare la catena.

Riguardo alle sue proprietà elettroniche, il gruppo fenile, che si lega tramite un C mwaeospmwaes2 similmente al un mwaewgruppo vinile, è considerato un gruppo elettronattrattore, avente un mwae0effetto induttivo −mwae4I. Questo a causa dell'aumento dell'mwae8elettronegatività che si ha passando da un C mwafaspmwafe3 di un mwafialchile al C mwafmspmwafq2 del fenile e, in ultima analisi, per l'aumento del carattere mwafus dell'orbitale ibrido in quest'ultimo caso.cite-ref-42[42]

Quando però c'è coniugazione con un atomo o gruppo elettron attrattore (effetto mesomero −mwafsM) al quale esso è unito, il fenile può fungere da gruppo mwafwelettrondonatore per effetto di risonanza (effetto mesomero +mwaf0M), grazie alla capacità del suo sistema π di donare mwaf4densità elettronica.cite-ref-43[43] Se viceversa al fenile è unito un gruppo con effetto mesomero +mwagmM di sufficiente entità, allora il fenile si mostrerà elettronattrattore, come accade quando esso è legato ad atomi con doppietti liberi, come -OH (fenolo) e -NHmwagq2 (mwaguanilina).

Il gruppo fenile in una molecola contribuisce a renderla mwagcidrofobica. I gruppi fenile tendono a resistere all'ossidazione e alla riduzione e, come tutti i composti aromatici, hanno una stabilità maggiore rispetto ai gruppi mwaggalifatici (non aromatici). Questa maggiore stabilità è dovuta alla particolare azione stabilizzatrice del sestetto elettronico che occupa i soli tre mwagkorbitali molecolari leganti del sistema π del benzene,cite-ref-42-44-0[44] stabilità che è alla base del concetto di aromaticità.cite-ref-msu-6-1[6]

Le lunghezze dei legami tra gli atomi di carbonio in un gruppo fenile sono approssimativamente di 140mwahm pm (1,40mwahq mwahuÅ),cite-ref-hameka1987-45-0[45] valore intermedio tra quella nell'mwahoetano (153,6mwahs pmcite-ref-46[46]) e quella nell'mwaiaetene (133,9mwaie pmcite-ref-47[47]).

Nella mwaicspettroscopia di risonanza magnetica nucleare mwaig1H-mwaikRMN, i protoni del gruppo fenile mostrano tipicamente mwaiospostamenti chimici (mwaischemical shifts) che cadono a cavallo di 7,27mwaiw ppm (il valore per il benzene), che possono però variare in certa misura in base ai sostituenti presenti. Questo è dovuto alla corrente d'anello presente nei composti aromatici, che ha un'azione schermante sui protoni dell'anello stesso.cite-ref-48[48]

I gruppi fenile sono solitamente introdotti utilizzando reagenti che si comportano come fonti dell'anione fenile o del catione fenile. Il fenillitio (Cmwaju6Hmwajy5Li) e il bromuro di fenilmagnesio (Cmwajc6Hmwajg5MgBr) sono esempi di reagenti utilizzati per introdurre l'anione fenile.cite-ref-49[49]

Il benzene si comporta da nucleofilo nei confronti di adatti elettrofili, dai quali viene attaccato per dare intermedi che sono cationi cicloesadienilici coniugati, con carica positiva delocalizzata, e quindi cationi stabilizzati per risonanza,cite-ref-referencea-4-1[4] da non confondersi con il catione fenilio, cationi cicloesadienilici che poi trasferiscono un protone ad un anione presente che funge da base, fornendo così il prodotto di sostituzione:

mwakq C 6 H 6 + E + ⟶ ⟶ C 6 H 5 E + H + {\displaystyle {\ce {C6H6 + E+ -> C6H5E + H+}}}

con Emwaky+ che rappresenta la specie "elettrofila" come ad esempio Clmwakc+, NOmwakg2mwakk+, SOmwako3. Queste reazioni sono le mwakssostituzioni elettrofile aromatiche.

I gruppi fenile si trovano in molti composti organici, sia naturali che sintetici (vedi figura). Uno dei più comuni prodotti naturali contenenti un gruppo fenile è l'mwanwamminoacido mwan0fenilalanina. Il mwan4polimero mwan8polistirene è derivato dallo mwaoastirene, un mwaoemonomero contenente il fenile e deve le sue proprietà alla rigidità e idrofobicità dei gruppi fenile in esso presenti. Molti farmaci e numerose sostanze inquinanti contengono gruppi fenile.

Uno dei composti più semplici contenenti fenile è il mwaomfenolo, (Cmwaoq6Hmwaou5OH). Si è dimostrato che la stabilità data dalla mwaoyrisonanza del gruppo fenile nel fenolo lo renda un mwaocacido più forte rispetto agli mwaogalcoli mwaokalifatici come l'mwaooetanolo (mwaospKa = 10 contro pmwao4Kmwao8a = 16–18), in aggiunta al contributo significativo dato dalla maggiore mwapaelettronegatività del carbonio α mwapespmwapi2 nel fenolo rispetto al carbonio α mwapmspmwapq3 negli alcoli alifatici.cite-ref-silva2009-50-0[50]

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